向井直也（榎木淳弥 配音）是一名性格异常认真的男子高中生，认真到有些可笑的地步。从小学1年级起，他就深深的喜欢上了自己的青梅竹马佐木咲（佐仓绫音 配音），并且以每月一次的频率向她告白，均以失败告终。一晃眼多年过去，直也和咲都升上了高中，终于，咲答应了直也的告白，成为了他的女友，真是可喜可贺。 哪知道，就在两人刚刚顺利交往没多久，班上另一个名叫水濑渚（和气杏未 配音）的女孩也向直也告白了。认真的直也无法回避内心里涌起的莫名感情，于是，他向咲提出了一个离谱的提议——他想要在和咲以及水濑同时交往。更让人目瞪口呆的是，咲竟然答应了直也的这个提议。
22年前的朱莎娇（薛家燕 饰）是澳门某夜总会的台柱，与港大学生祝展辉相遇后发生了一段情不久便怀孕了，无奈展辉要远赴纽约进修，朱莎娇诞下了女儿祝君好（佘诗曼 饰），此后独自抚养。娇的金兰姐妹文贵芳因不堪
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