秦家宝（杜德伟 饰）留学归来进入了戴大力（林立三 饰）的设计公司工作，一次偶然中，秦家宝结识了查小桑（叶童 饰）和洛奇（钟楚红 饰）两位美丽女子。查小桑的大姑姐（李琳琳 饰）将一表人才的博士陈国新介绍给查小桑认识，希望两人能够走到一起，然而查小桑显然对这位博士没有什么兴趣。 洛奇想要找戴大力假扮查小桑的男友以推脱这门亲事，没想到在误打误撞之中找来了秦家宝，早前秦家宝和查小桑之间发生了一切误会，通过这一契机，误会消解，随着时间的推移，两人之间竟然渐渐产生了真挚的情谊。可是，他们却都选择将这份感情偷偷藏在心底。
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2002年，日本实行教育改革。学生们的课业负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥 饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。 宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……