黑帮头目都锡（郑俊浩 饰）勇猛善战，率领得力手下成滔（郑雄仁 饰）与椰子头（郑云宅 饰）等人将敌对帮派的势力打出了明洞地区。然而在接管明洞的问题上，文化不过关甚至连电子邮件为何物都不知晓的都锡，被帮派同僚认为没有话事的资格。无奈之下，都锡听从大佬安排，进入一所私立高中补习，以期通过大学考试，得到明洞的管理权。 本欲低调处事，顺利毕业的都锡，很快发现学校内的情况不比帮派争斗轻松，暴力师生横行，伪娘与露体狂齐飞，整天吹牛的成滔苦缠女英语老师，胆大妄为的椰子头总为他添堵，美丽的同桌恩珠（吴胜恩 饰）家境贫寒，渴望得到奖学金却面临权贵家小姐的暗算……弃帮从学的都锡，究竟该如何应对这纷乱的高中生涯？
百乐门头牌歌女叶芷心惨死在公寓。刚从外地赶回来的叶蔓萝风尘仆仆，面对姐姐的尸体悲痛万分。在警察局，叶蔓萝得知疑犯可能是最后一个离开叶芷心的人--司徒浩。叶蔓萝知道这个人，他是姐姐的男友。 打算离开警局的叶蔓萝正好碰上前来的司徒汉--司徒浩的哥哥。司徒汉以警局房屋年久失修为由，递给局长一张高额支票，司徒浩被顺利放出警局。这一切，都被叶蔓萝听进耳中看在眼里。 为了替死去的姐姐报仇，叶蔓萝先以艳媚歌女形象让弟弟司徒浩沉沦其中，后来又以清纯女学生的模样，在她设计好的车祸里被哥哥司徒汉送进医院，而司徒汉也逐渐坠入叶蔓萝布好的情网。一面是魅惑艳丽的歌女，一面是清纯可人、为生计在西餐厅拉琴的女学生，叶蔓萝以双面佳人身份周旋在两兄弟之间，逐渐完成了对两个男人的征服。 一切都在按照蔓萝的计划行进。为了她，司徒汉和司徒浩反目成仇，兄弟俩数次发生争执。不过，在周旋中，蔓萝逐渐对司徒浩产生了一种莫名的情愫。同时，在寻找叶芷心死亡的蛛丝马迹时，一个神秘人物杜千山也开始浮出水面。 那么，神秘人物杜千山究竟何许人也？到底谁才是杀害叶芷心的真凶？在情感纠葛中，蔓萝又将何去何从？
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