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由于违反了宿舍规定而被逐出住所的神田空太（松冈祯丞 配音）带着自己的爱猫流落在街头，不得已，他只能够住进了人称“问题学生集中营”的老旧宿舍——樱花庄。果然，接二连三出现的怪人让空太更加确信了流言的可信度，但在相处的同时，空太也发现，虽然身为问题学生，但樱花庄稀奇古怪的住 客们其实都有着天真和善良的心地。 202号房的椎名真白（茅野爱衣 配音）梦想着成为一名漫画家，只能画一手好原画的她一直都苦于剧情的构思。201号房的上井草美咲（高森奈津美 配音）由于过于专注于动画的制作，而被认为浪费了画漫画的才能。103号房的三鹰仁（樱井孝宏 配音）在女性之间有着极高的人气。203号房的青山七海（中津真莉子 配音）以其过于执拗的性格荣幸成为了整个樱花庄最正常的一员。在这些怪人的围绕下，空太和猫咪们的崭新生活开始了。
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一场意外中，白创世（欧阳震华 饰）结识了影业名人盖澜的女儿盖莹晶（邓萃雯 饰），两人之间因为一些误会而闹得十分不愉快。白创世默默喜欢着茶餐厅的女老板顾真晴（邝文珣 饰），然而，他选择将这份真挚的情感默默埋藏在心底。 蓝广昌（谢天华 饰）是一名儿童节目主持人，虽然内心里一直怀揣着成为影视巨星的梦想，但就目前状况来看，他离实现梦想还有十万八千里。盖澜在蓝广昌的身上看到了无量的前途，于是和他签下合约许诺力捧，可是，合约刚刚签好，盖澜就不幸去世了。无奈之下，蓝广昌只得将履行承诺的期望寄托在了盖莹晶的身上。
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没有责任感的李立昌（刘青云 饰），行为粗鲁，多年工作只是在夜总会当个小职员。年少时他与叶婷（叶童 饰）结婚并育有一子Jason（黎应就 饰）。两人性格不合离婚后，叶婷带着儿子到加拿大定居。多年后，叶婷因再婚回港需要李立昌帮忙照顾儿子，可是李立昌吊儿郎当与知书识礼的儿子成为鲜明的对比，此间立昌在儿子身上学会了宽容与尊重。立昌原本有个若即若离的女友Angle（舒淇 饰），由于立昌缺乏责任感，Angle不敢对他付托终身，立昌的改变令他们之间的感情也出现了转机。就在这时，Jason被检验出患有严重肝病……