时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦
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首富之女沈妙，家财万贯容貌姣好，却成了扬州城无人敢娶的“恨嫁女”。原因无他，只因沈妙前两次嫁的太好。 第一嫁世代为官的书生裴衍祯，他个性温润如玉，相处日久也算琴瑟和谐。谁料一道和离圣旨降临，二人被迫分开。阴差阳错下，沈妙第二次嫁给了富商家公子宋席远，可成婚不过两个月沈妙 便被诊出喜脉，各路人马对于怀孕的时间众说纷纭，无奈之下，沈妙只能再次和离。 正所谓两只前夫鸣翠柳，一行媒婆上青天。沈妙天性豁达，正准备积极相亲，两位前夫却同时找上门来。三人剪不断理还乱的爱恨情仇，在朝堂阴谋的笼罩下徐徐展开……
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