此片描述吴宗宪与林立雯挚情真爱的过程，但却因为误会而分开。多年后，他们的儿女在同所学校的一场邂逅，让两人再度碰面，这段有缘无份的爱情故事是否会开花结果呢? 片中除了吴宗宪与林立雯刻骨铭心
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一之濑花名（近藤玲奈 配音）刚刚从初中毕业，即将来到新的学校开始美好的高中生活。花名的个性有些内向害羞，因此十分担心自己在新的环境中是否能够顺利的交到朋友。离开了父母和熟悉的故乡，花名来到了名为“
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阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。