因工作关系钟有诚（梁家辉 饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪 饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过冲突，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……
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美国“镀金时代”是经济和社会发生巨大变革的时期，各类帝国在这一时期建立起来，但任何成功都离不开牺牲。歌剧院之战后，守旧势力被削弱，Russell一家准备好了在社会前列占据一席之地。Bertha将目光投向了一个奖项，这个奖项能把他们一家提升到难以想象的高度，而George冒着倾家荡产的风险，进行了一场能彻底改变铁路行业的赌局，如果这场赌局不会先毁了他的话。街对面，Brook一家陷入混乱，因为Agnes拒绝接受Ada作为女主人的新位置。Peggy遇到了一位来自纽波特的英俊医生，他的家人对她的事业并不是很欣赏。当整个纽约都在匆忙迈向未来时，各位的野心可能会以牺牲自己真正珍视的东西为代价。
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