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阿伦（邓光荣 饰）和阿天（周润发 饰）自小在澳门街头流浪长大，两人相依为命，情比兄弟，立志要闯出一番天地。就在二人终于出人头地，风生水起的时候，阿伦却因杀了黑帮老大高老四（谢贤 饰）的手下而在泰国遭到追杀。与此同时，阿天在儿时经常玩耍的修女院旧址，遇到了童年的玩伴卡希（夏文汐 饰），两人互生爱慕，订下终身。卡希希望阿天在结婚后转做正行，二人一起离开澳门，去香港生活。就在阿天准备和阿伦告别之时，高老四对阿伦的追杀愈演愈烈。大难当前，兄弟二人最终又会何去何从……
这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。 通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明星，父母似乎也能理解这一切，但成员知名程度不一，资源分配不公等问题成为兄弟友情的最大考验，Wynners能否经受考验，保住兄弟真情谊.....
阿梅（叶倩文 饰）是船王的女儿，即将嫁给和自己门当户对的船业大亨之子丹尼。一场意外中，阿梅遭遇了车祸，连带着路过的阿强（郑浩南 饰）和其女友阿露倒了大霉，愤怒的阿强想要找阿梅讨个说法，没想到高傲的阿梅竟然绝尘而去。 之后，阿梅在一场派对上喝醉了酒，糊里糊涂的跌入了海中，挣扎之下，她爬上了一艘路过的游艇，让阿梅没有想到的是，阿强竟然在游艇之上，他将要护送这艘游艇驶往泰国。时间紧迫，阿梅只得跟随游艇的航线，也就是在此过程中，她和阿强之间的关系由最初的相互看不顺眼转变成为了心心相惜，可是两人都身陷在另一段缘分之中，他们能够将爱情进行到底吗？